המילה 'איכה' מחזירה אותנו מיד אל ליל תשעה באב. אורות מעומעמים, ספסלים הפוכים וכולנו יושבים על הרצפה ומקוננים על חורבן הבית.

שלשה ממנהיגי עם ישראל אמרו עליו "איכה" - משה רבינו, ישעיה הנביא וירמיהו הנביא. כל אחד מהם ביטא בכך תימהון והשתוממות לנוכח המחזה שראה בעם. כל קריאה כזו מלמדת אותנו משהו על אופיינו כיהודים. על היכולת שלנו לעלות 'עד השמים' בשגשוג בהצלחה ובדבקות בבורא, ומנגד, ליפול עד עפר ולרדת נמוך כל-כך בחטא ובחיסרון, כדברי התלמוד.

בשיעור מרתק לפרשת דברים, מנתח הרב יוסף יצחק ג'ייקובסון את קריאת איכה של מנהיגי עם ישראל לדורותיהם דרך שלשה פירושים מאלפים, ומפיק מהם הוראות ותובנות שיסייעו לנו לנצל כראוי את ימי בין המצרים, להתנהג בהם אחרת ולהביא גאולה לעולם.